刘长明显然也是没有想到，按照真实历史发展，当年刘备长坂坡大败，众人四散而逃，糜芳都未投降于曹操，现如今，虽说仍不具备和曹操一决高下的实力，但比长坂坡时期是要好上不少啊，怎会现在投降。
其实重生前的刘长明对真实历史上糜芳投降的原因也是想不通，糜芳、糜竺两兄弟从徐州开始就变卖家产跟随刘备，一路上经历艰难险阻无数，都从未想过投降，反而在刘备汉中之战大胜，关羽威震华夏的时候选择投降，实在是令人匪夷所思，要不是糜芳投降，直接献出南郡，导致荆州后方被东吴所得，襄樊之战的结局还真说不好，所以作为蜀汉的忠实支持者，高中生刘长明对糜芳可谓是狠的牙痒痒，但是让当时的刘长明说一说糜芳为啥投降，他又说不出来个什么。
关羽当时围绕荆州打造的防御体系可谓是完美无缺，南郡在关羽的多次加固下，可谓是坚如磐石，后面曹魏南征之时也验证了这一点，夏侯尚数万大军被朱然几千吴军挡在城外，无法前进一步，当然也有可能是朱然的能力确实高于糜芳，但糜芳也不至于不做任何抵抗就立即投降吧，不是守不住，而是根本守都没守啊，大家想想如果你作为一个士卒，在前方努力拼杀，结果突然传来消息，你的老婆孩子都被敌对势力抓走了，后方已失，你还有打仗的心思没，所以襄樊之战败的那么快，糜芳投降绝对是一个很大的因素。
不过随着刘长明重生之后，糜芳投降这件事他也慢慢想明白了，不过也只是他的个人观点和分析，要想真正知道糜芳投降的原因可能只能穿越到襄樊之战，问问糜芳自己了。
在刘长明看来，首先是因为刘备集团作为一个一无所有的创业集团，人才是最关键的因素，糜芳、糜竺两兄弟虽然刘备的天使投资人，但是他们的能力是显然不够的，尤其是入川之战后，原本后来的黄忠直接位列四方将军，刘备的部曲魏延直接成了汉中太守，而作为从一开始就跟着刘备创业的糜芳却还只是南郡太守，对糜芳来说，就是后来者居上了，心里不好受是肯定的。而且刘备入蜀后，权力核心向诸葛亮、法正等新锐谋士及益州派转移。糜芳作为徐州元老，长期驻守荆州，远离成都决策中心，政治影响力下降，不过若是糜芳真的能力足够，刘备肯定也会大力提拔他的，说白了，创业过程中有能力的人才肯定是大于关系户的啊。
再就是关羽督荆州时，糜芳任南郡太守驻守江陵，负责后勤。但关羽\"素轻芳\"，北伐时因军资供应问题公开威胁：\"还当治之\"（回来再收拾你）。这种上级的轻蔑和威胁，让糜芳极度不安。后来又发生了突发事件，江陵城因火灾损毁部分军械，关羽得知后更严厉追责，糜芳恐惧被严惩。
最后加上吕蒙的心理战术，吕蒙白衣渡江后，虞翻劝降糜芳时直指其困境，利用关羽战败、刘备鞭长莫及的局面，暗示糜芳已被刘备集团抛弃。
所以在政治环境、当时的局势、以及糜芳自己的个人因素层层叠加下，可能就是糜芳投降的原因了，不过这并不是为糜芳开罪的理由，当时霍峻率500人就能在葭萌关抵御刘璋大军一年之久，诸葛瞻也能在绝望中战死绵竹，还是和个人气节有关。
刘长明早就考虑过糜芳的问题，尽量不让他去重要的位置上，做一做运粮、后勤的工作。江夏之战部署的时候，刘长明将接近一半的兵力都给关羽了，还有徐庶辅助，糜芳也是承担安陆到江夏中间粮草的转运工作，毕竟糜芳、糜竺两兄弟这时候也是刘备集团的核心人物，刘备较为信任之人，现在告诉刘备糜芳日后会反叛，估计也不会有人信，所以这样的安排本来不应该出什么事情，没想到也是因为这个安排，竟然让糜芳的投降提前了，投降的对象也变了，这是刘长明没有意识到的，可事情发生后，转念一想，好像也不难理解了。
首先刘备集团已经小胜多场，不但是后来的刘长明指挥的，而且孟建、石韬等推荐之人也都参加了不少战事，反观糜芳一直都是再做一些撤退、运粮之事，估计糜芳心里也早有怨言了，来了很多有能力的人，让糜芳这样没有能力的投资人心里越来越惶恐也是情理之中的事情。
再就是糜芳作为刘备现在还是很信任之人，关羽虽然知道糜芳能力不强，但留守的任务除了糜芳外，好像也没有其他人合适，曹仁大军来到北岸渡口后，糜芳看着乌压压的大军，必定内心恐慌，加上贾诩的心理攻势，告诉他关羽已经全军覆没，没有援军，营寨必定会被攻下，那时候不过就是一败军之将，反而现在糜芳手里还有资本，那么多粮草，此时投降，必定可得官职，糜芳本来就是徐州商户，商人趋利避害的本能也会促使他做这样的决定，而且曹操南征，携一统天下之势而来，刘表都不战而降了，他投降又怎样？统一北方的曹操比一城之地、朝不保夕的刘备，显然投降曹操是更好的去处。所以糜芳在贾诩的一番劝说之下，决定献寨投降，为他糜家另谋出路。
所以糜芳投降变早还有刘长明重生后刻意防备做了一些推动，糜芳的投降也让刘长明认识到了，就算是上帝视角，在三国这个乱局之中，稍有不慎，也是满盘皆输的局面，毕竟人性是不可控的，现在就是要想办法做的更好，尽量避免失误。
“廖化，不必多言，要不是我不听徐庶之言，坚持出兵，曹军又怎会有此机会，皆我一人之责，请军师按军法处置”
“好！关羽不守军令，擅自出战，致使安陆丢失，大批粮草丢失，依照军令，立即问斩！”刘长明朗声道。
“我看何人敢动我二哥！”