且说那日薛家三口在梨香院内，将薛蟠婚事的主意异想天开地打到黛玉身上后，自是经过了一番“周密”的商议。
最终定下，由最得贾母欢心的宝钗，在日常请安陪伴时，多在史老太君面前敲敲边鼓，潜移默化，最终由这位老祖宗出面牵线，促成这桩在他们看来是“天作之合”的婚事。
自那日后，薛宝钗便雷打不动，日日往史老太君的上房中去晨昏定省，承欢膝下。也是凑巧，彼时凤姐儿刚诊出胎像不稳，需要静养，向贾母告了假，不必日日来请安。
贾母年纪大了，本就喜欢热闹，身边骤然少了凤姐儿这等能说会道、能打理事务的，难免觉得有些冷清。薛宝钗的日日到来，恰如雪中送炭。她举止端庄，言语温婉，又最会揣摩人心，不过旬月之间，贾母对她便日渐喜爱起来，几乎视作亲孙女一般。
宝钗惯是个八面玲珑、察言观色的高手，自然敏锐地察觉到了贾母对她态度的变化。她心中暗喜，便开始不着痕迹地将话题往女孩儿的婚嫁之事上引。
有时是借着说自家事，语气温顺地提起：“母亲常为我的终身思虑，只盼着我将来能寻个和睦人家，公婆慈爱，夫君上进便是福气了。”
又道，“我家母亲性子是最和善不过的，常说要善待儿媳，将来我若有了嫂子，母亲定会将她当作亲生女儿一般疼爱，绝不叫她受半分委屈。”
她这话，明着是夸薛姨妈，暗里却是在描绘一幅“嫁入薛家便会婆媳和睦”的美好图景。
说着说着，她便会似无意间将话头引到黛玉身上，语气带着恰到好处的担忧：“说起来，林妹妹如今虽是尊贵的县主，但林姑父远在扬州，公务繁忙，父女分隔两地，这女儿的终身大事，恐怕难免有疏忽顾及不到之处。虽说还有林侍郎这位叔叔在京，可终究是出了五服的堂叔，并非嫡亲长辈，未必肯为县主的婚事太过费心劳力。细论起来，这京中真正能为林妹妹婚事做主、又真心为她打算的长辈，恐怕也只有老太太您了。您是她嫡亲的外祖母，不为她操心，谁为她操心呢？”
薛宝钗这番言语，层层递进，先是铺垫薛家的“婆慈媳孝”，再点出黛玉婚事可能存在的“隐患”，最终将“做主”的责任引到贾母身上，本意是想引导贾母将黛玉与自家哥哥薛蟠联系起来，觉着自家是门好亲事。
然而，史老太君确是听出了宝钗话里话外对黛玉婚事的“关切”，也听出了那“需有长辈做主”的暗示，但她的思路，却与薛宝钗的预期发生了致命的偏差。
贾母心中盘算的，全然是她心中的宝贝疙瘩——贾宝玉！
她想的是：黛玉如今是正经的县主，有封号有食邑，谁若娶了她，那便是现成的县马爷！自己素来最疼宝玉，这等既能提升门楣又能得实惠的好事，自然要紧着自家孙子。
再说，宝玉虽然父亲贾政还在流放中，但他终究还有个在宫里当贤德妃的亲姐姐！这层关系，寻常官宦之家哪里比得？再者，宝玉的亲娘王夫人已死，黛玉若嫁过来，上头没有正经婆婆压着，少了多少规矩束缚和婆媳矛盾！而自己这个做外祖母的，自然是疼她都来不及，怎会为难她？
如今二房的家产早已被抄没一空，宝玉全仗着自己的疼爱才能依旧在荣国府过着公子哥儿的生活。可若他日成了婚，总不好一直依附伯父居住。
正好，黛玉有现成的县主府！小夫妻搬进去住，岂不正好？既全了体面，又得了实惠。黛玉这县主是实打实的，林如海虽将大部分家产捐了，但为官这么多年，总不至于一点积蓄都没有。
苏州祖宅自然要留给儿子林晏，可扬州那座御赐的宅邸呢？若是给了黛玉做陪嫁，那可是一笔巨大的财富！宝玉有了这些，后半生还愁什么？
史老太君越想越觉得这桩婚事简直是天造地设，对宝玉百利而无一害！甚至，她还往更深了一层想：皇上如今如此器重林如海、林淡，若宝玉成了林家的乘龙快婿，借着林家在前朝得力，说不定还能帮衬到元春，巩固她的地位！
这过于“美好”的想象，如同一层华丽的迷雾，彻底蒙蔽了贾母的双眼。她一心只盘算着黛玉能带给宝玉多少助益，能为贾家二房带来怎样的复兴，却压根没有去想，以宝玉如今只在内帏厮混的性情和毫无功名在身的现状，究竟配不配得上如今才貌双全、身份尊贵的康乐县主！
正是这番一厢情愿、利令智昏的盘算，促使史老太君终于按捺不住，下了那份邀请黛玉过府的帖子，准备亲自为这对她心目中的“金童玉女”牵线搭桥。