汉高帝五年（公元前202年），项羽自刎乌江，刘邦称帝于洛阳后，立刻下诏：“购求季布，千金；敢有舍匿，罪及三族。”据《史记·季布栾布列传》记载，季布身为楚军将领时“数窘汉王”，尤其是彭城之战中，他曾率部击溃汉军，险些擒获刘邦，所以成了刘邦的心头之恨，欲除之而后快。
但季布并没有立刻被捉住，因为他早年在楚地积累了很高的声望。《史记》记载他“为气任侠，有名于楚”，意思是他为人重侠义、讲气节，在楚地很有名望；正因凡事信守承诺，楚地百姓才流传出“得黄金百斤，不如得季布一诺”的俗语，当时很多人愿意为他提供容身之地。
秦末项梁起兵反秦，季布前往投奔，后来被项羽重用，被封为郎中骑将。《史记》称他“身屡典军搴旗者数矣”，即他多次亲自统领军队冲锋陷阵，亲手夺取敌军的旗帜，是楚军内部公认的悍将。
项羽败亡后，季布先藏在濮阳旧部家中，因朝廷搜捕太紧，又转投楚地义士周氏。周氏给他献了一计：“髡钳为奴，卖与鲁朱家。”意思是让他剃光头发、用铁圈束住脖子，伪装成奴隶，卖身给鲁地的大侠朱家。《史记》里说“季布许之”，他坦然接受了这份屈辱，化身囚徒，被周氏混在奴仆中一同卖给了朱家。
朱家素来以“藏匿救助豪杰之士”闻名，一眼认出季布，表面上装作不知情，暗中赶赴洛阳，求见汝阴侯夏侯婴，直言进谏：“臣子各为其主效力，季布为项籍（即项羽）所用，不过是尽他作为臣子的本分罢了。项羽的臣子难道能全部斩尽杀绝吗？如今陛下刚夺得天下，却因私人恩怨追捕一个人，这不是向天下人显示自己器量狭小吗？况且以季布的才能，汉廷要是逼得太紧，他要么向北投奔匈奴，要么向南逃往南越，这不是把良将逼成敌人吗？”
夏侯婴把这番话原原本本地转奏给刘邦，刘邦幡然醒悟，“乃赦季布，拜为郎中”，不仅赦免了季布的死罪，还任命他为郎中官职。
汉惠帝时期，季布升任中郎将，恰逢匈奴冒顿单于写信侮辱吕后，樊哙当即请战：“臣愿得十万众，横行匈奴中。”说自己愿带十万兵马，横扫匈奴境内。群臣纷纷附和，唯有季布厉声反驳：“樊哙可斩也！夫高帝将兵四十余万众，困于平城，今哙奈何以十万众横行匈奴中，面欺！且秦以事于胡，陈胜等起。于今创痍未瘳，哙又面谀，欲摇动天下。”意思是“樊哙该杀！高帝当年率领四十多万大军，尚且被匈奴困在平城，樊哙怎么敢说用十万人就能横扫匈奴？这是当面欺骗陛下！况且秦朝就是因为频繁征讨匈奴耗尽国力，才让陈胜等人趁机起兵造反，如今战乱的创伤还没愈合，樊哙却当面阿谀奉承，这是想动摇天下根基啊！”吕后听后最终搁置了讨伐匈奴的计划。
汉文帝时期，季布担任河东郡守，文帝听闻他贤能，召他入朝，想任命他为御史大夫。后来有人进言“季布虽贤，然好饮酒，使气，难近”，说季布虽然有才，但爱喝酒、容易发脾气，不好亲近。文帝便又让他返回河东任职。季布当即直言进谏：“臣无功窃宠，待罪河东。陛下无故召臣，此人必有以臣欺陛下者；今臣至，无所受事，罢去，此人必有以毁臣者。夫陛下以一人之誉而召臣，以一人之毁而去臣，臣恐天下有识闻之有以窥陛下也。”意思是“臣没有功劳却蒙受恩宠，在河东郡任职已属侥幸。陛下无故召我来京，一定是有人夸大我的能力欺骗陛下；如今我来了，却没被委派任何职务就打发回去，一定是有人诋毁我。陛下因一个人的称赞就召我，因一个人的诋毁就赶我走，恐怕天下人会借此看清陛下的识人标准啊！”文帝面露愧色，只能用“河东是我像大腿手臂一样重要的郡，所以特意召你见一面”来掩饰。
《史记》对季布做出了这样的评价：“季布以勇显于楚，身屡典军搴旗者数矣，可谓壮士。然至被刑戮，为人奴而不死，何其下也！彼必自负其材，故受辱而不羞，欲有所用其未足也，故终为汉名将。”大意是“季布凭借勇武在楚地显名，多次领兵冲锋夺旗，称得上是壮士。但他被追捕时，宁愿做奴隶也不肯去死，为何如此隐忍？他一定是自负有才能，所以受辱也不觉得羞耻，是想等待机会施展未竟的抱负，最终才成为汉朝的名将。”