天启五年冬，董天宝的目光投向了海外。他从一个高丽商人那里得知，高丽需要大量的盐铁，而明朝禁止盐铁出口——这是垄断利润的绝佳机会，比在国内搞税收、卖官赚得更多。
他立刻找到黑虎，又联合了沿海的海盗头子鲨爷。黑虎负责从蒙古运盐铁到海边，鲨爷负责用船运到高丽，董天宝则用军队的名义封锁港口，确保没人敢查。“利润咱们三七分，我三，你们七。”董天宝笑着说，“你们放心，有我在，没人敢动你们的船。”
黑虎和鲨爷都觉得划算，立刻答应。可鲨爷心里有自己的小算盘——他不想只分七成，想独吞利润。第一次走私，他就偷偷多运了一千斤盐，卖了之后把钱藏了起来。董天宝很快就发现了——他让手下查了鲨爷的船载重，算着盐的数量不对，心里立刻有了数。
他没发怒，反而请鲨爷喝酒。酒过三巡，董天宝突然出手，抓住鲨爷的手腕，把他按在桌上：“鲨爷，咱们是合作伙伴，有话就直说。你多运了一千斤盐，卖了五百两，对吧？”
鲨爷吓得脸都白了——他没想到董天宝这么快就发现了，还知道得这么清楚。“董镇抚，我……我错了，我不该私吞利润。”
董天宝松开手，笑了：“没关系。下次你要是想多赚点，可以告诉我，咱们一起想办法——比如，多运点铁，高丽的铁价更高，一斤能卖一两，比盐赚得多。”他顿了顿，又说，“要是你再私吞，我就把你的海盗窝端了，你知道我有这个能力。”
鲨爷赶紧点头：“董镇抚，我再也不敢了！咱们好好合作！”
为了让走私更“合法”，董天宝想出了“军事演习”的主意。他每次走私前，都向朝廷上报“沿海军事演习”，要求封锁港口三天。在这三天里，鲨爷的船就能偷偷进出港口，没人敢拦。这招果然管用，走私生意越做越大，董天宝每月能赚几十万两银子。他还在高丽开了一家“天宝商行”，专门收购高丽的人参、绸缎，运回明朝卖——高丽人参在明朝是稀罕物，一两能卖十两，绸缎也能翻倍赚，又是一笔大利润。
可这次，出了意外。鲨爷的船在返回时，遇到了朝廷的巡查舰队。巡查舰队的总兵是个叫戚继光的老将（注：此处为小说虚构，历史上戚继光早逝，仅为情节需要），他不吃董天宝的那一套，把船扣了下来，还把鲨爷抓了。戚继光早就听说了沿海有走私的事，只是一直没抓到证据，这次终于找到了。
董天宝得知后，立刻带着五万两银子去见戚继光：“戚总兵，这是一场误会，那些盐铁是军用品，我正要运去西北给军队用。这五万两，是给您的辛苦费，您就把人放了吧。”
戚继光把银子推了回去，冷哼一声：“董天宝，你以为我是何琨、刘瑾那种贪官？我告诉你，这走私案，我一定要上报朝廷！”
董天宝的脸变了——他知道戚继光不好惹，是个硬骨头。回到家，他想了一整夜，终于想出了一个主意。第二天，他让人散布谣言，说戚继光“通敌高丽”，还伪造了戚继光和高丽商人的书信。然后，他把书信交给了刘瑾。
刘瑾正想除掉戚继光——戚继光刚正不阿，多次弹劾刘瑾的亲信。收到书信后，刘瑾立刻把书信交给了皇帝。皇帝大怒，下旨把戚继光革职查办，关进了天牢。董天宝趁机派人去天牢里杀了戚继光，又把鲨爷放了出来。
这件事过后，再也没人敢拦董天宝的走私船。他的走私生意越做越大，每月能赚几十万两银子。可他没想到，柳小虎一直在暗中跟踪他。柳小虎得知董天宝走私后，偷偷收集了证据，准备去告他。张君宝知道后，找到柳小虎：“小虎，你别去告他，他现在势力太大，你告不倒他，还会被他害死。”
柳小虎红着眼：“君宝哥，我姐姐被他杀了，我一定要为她报仇！就算我死了，我也要拉他一起下地狱！”
张君宝叹了口气：“我理解你的心情。但现在不是时候，咱们得等机会——等他犯了大错，咱们再一举把他扳倒。”
柳小虎犹豫了很久，终于点头：“好，我听你的。但你要答应我，有机会的时候，一定要告诉我。”
张君宝点了点头，心里却很清楚——董天宝的势力越来越大，要扳倒他，谈何容易。而董天宝坐在堆满银子的书房里，笑得猖狂：“天谴？我就是天！只要我有银子，有权力，没人能奈何我！”
他不知道，刘瑾已经开始盯上他了。刘瑾觉得董天宝赚的钱太多，想分一杯羹，可董天宝不愿意——这就为他的覆灭，埋下了伏笔