2005年的欧冠决赛，利物浦上演了不可思议的让三追三戏码，更是在点球大战中战胜了强大的米兰，夺得了当赛季的欧冠冠军。本赛季，在利物浦的阵中，有一位在那场比赛中首发登场的球员，利物浦传奇，俱乐部和国家队双料队长，杰拉德。
杰拉德生于英国默西塞德郡惠斯顿，是家中次子。他的足球偶像是利物浦名宿约翰巴恩斯和伊恩拉什，以及英格兰前国脚加斯科因。幼年时杰拉德在家乡球队惠斯顿少年队踢球，引起利物浦球探关注，9岁时他加入利物浦青训学院。
在加拉德的自传中，他透露说年少时曾被一把花园叉插中自己的右脚大脚趾，感谢自己的父亲没让自己接受脚趾摘除手术，保住了踢球的本钱。14岁时杰拉德曾赴多家俱乐部试训，也曾去曼联试训。杰拉德在2006年自传中透露这是“向利物浦施压，迫使他们给我一份青训生合同”。1997年11月，杰拉德与利物浦签下第一份职业合同。
1998年11月，利物浦联赛对垒布莱克本，18岁的杰拉德替补登场迎来俱乐部生涯首秀。作为受伤的队长雷德克纳普的替补，升入一线队的首个赛季，杰拉德整个赛季出场13次。
1999-2000赛季，杰拉德取代保罗因斯，与雷德克纳普搭档主力中场。当赛季默西塞德郡德比战中，下半时他替补罗比福勒出战，踢中埃弗顿前锋坎贝尔的腿，吃到职业生涯首张红牌。利物浦4-1击败谢菲尔德星期三的比赛中，杰拉德打入加入成年队后首个进球。这个赛季，杰拉德出场31场比赛，只打进了1个进球。
2000-01赛季，杰拉德整个赛季各项赛事首发50场，打入10球，送出7个助攻。连续赢得英格兰足总杯、联赛杯与欧洲联盟杯冠军，当赛季夺得三冠王。
他在联盟杯决赛第16分钟斩获进球，助本队经加时赛5-4击败西甲球队阿拉维斯。赛季末，杰拉德被评为英格兰职业球员工会年度最佳新秀。2001-02赛季，杰拉德帮助利物浦夺得英格兰社区盾与欧洲超级杯冠军。2001年整个自然年内，杰拉德和利物浦一起夺得五项冠军荣誉。
2001-02赛季，杰拉德出场45场比赛打进4个进球送出12个助攻。这个赛季，杰拉德发挥稳定，利物浦以7分的差距位列联赛第二名。
2002-2003赛季开始时，弗格森爵士曾希望把杰拉德带到曼联，杰拉德拒绝了他。这个赛季，杰拉德在54场比赛中贡献7球9助攻。在2003年3月联赛杯决赛中，担任副队长的杰拉德打入首个进球，助利物浦2-0击败曼联赢得冠军。不过在联赛中，利物浦这次是以5分之差再次成为联赛亚军，当赛季冠军是曼联。
下个赛季，10月，杰拉德取代海皮亚成为了利物浦的队长。2003-04赛季，本赛季杰拉德在47场比赛中打进6球送出17个助攻，不过本赛季的利物浦只在英超中排名第4，也无缘任何一座冠军。时任主帅霍利尔下课。切尔西还曾以2000万英镑的转会费求购杰拉德，不过杰拉德拒绝了这支英超新科冠军。
2004-05赛季，贝尼特斯来到了利物浦，历史的齿轮开始转动。赛季初，杰拉德曾因为脚趾骨折伤停两个多月，整个赛季，杰拉德为利物浦出场43场比赛打进13球送出6个助攻。在联赛中，利物浦只排在了联赛第五名，与联赛冠军切尔西足足有27分的超级巨大差距。
但是，利物浦依旧获得了下赛季的欧冠资格，因为他们奇迹般的拿到了那个赛季的欧冠冠军。
从小组赛开始，利物浦的欧冠之路就充满了艰辛。利物浦跟来自西班牙的拉科鲁尼亚、希腊的奥林匹亚科斯和法国的摩纳哥分在了A组，这个小组中，人们都觉得会是奥林匹亚科斯第四名，摩纳哥是第三名，而超级拉科将会和利物浦争夺小组第一。
确实，小组赛第一场，利物浦以2：0轻松战胜了摩纳哥，但是第二场比赛，爆了个大冷门，在希腊，利物浦竟然0：1输给了奥林匹亚科斯。小组赛第三场，利物浦在主场0：0被拉科鲁尼亚逼平。好在第四轮，利物浦在客场1：0力克拉科鲁尼亚，但是另一边奥林匹亚科斯同样1：0战胜摩纳哥，A组的晋级形势变得扑朔迷离。
第五轮，摩纳哥1：0战胜利物浦，同时奥林匹亚科斯1：0战胜拉科鲁尼亚，奥林匹亚科斯竟然以10个积分，排在了A组第一的位置上，摩纳哥9分排第二，利物浦以7分排在第三，拉科鲁尼亚则是以2分提前被淘汰。
最后一轮小组赛，利物浦必须战胜奥林匹亚科斯，才有机会晋级欧冠的下一轮，在这个危难时刻，杰拉德站了出来。比赛第86分钟，比分2：1，利物浦暂时领先，此时杰拉德一脚超级世界波，彻底杀死了比赛，利物浦也以净胜球优势，以小组第二晋级欧冠淘汰赛。
八分之一决赛，利物浦的对手是在b组以净胜球优势力压皇马小组第一晋级的德甲劲旅勒沃库森。主客场，两回合利物浦都以3：1轻松取胜，总比分6：2淘汰对手晋级下一轮。
下一轮的对手就重量级了，意甲的超级豪门尤文图斯，在这场豪门对决中，首回合，利物浦在安菲尔德2：1战胜了尤文图斯，并在次回合顽强的守住了一场0：0的平局，总比分2：1淘汰尤文图斯继续挺进下一轮比赛。
半决赛中，利物浦遭遇到的是老对手切尔西。本赛季，利物浦早早就退出了争冠行列，甚至他们在苦苦的争四并且最后失败了。那场比赛，所有人都觉得利物浦会惜败切尔西，切尔西则会继续追求自己的英超和欧冠冠军。首回合，利物浦在自己的主场0：0闷平切尔西，所有人都觉得回到主场切尔西会战胜利物浦挺进决赛。
那个赛季，切尔西在小组赛非常顺利的小组第一晋级，八分之一决赛面对最强小组第二之一的巴塞罗那，首回合1：2不敌对手，次回合在主场的切尔西4：2，以总比分5：4极限淘汰巴塞罗那。在首回合的比赛结束后，还发生过穆里尼奥炮轰时任巴塞罗那主帅里杰卡尔德进入裁判更衣室的事件。
次回合，来到了斯坦福桥的巴塞罗那，面对切尔西直接开局崩盘，比赛第8分钟、第17分钟、第19分钟，连续三个进球直接打崩了巴塞罗那，并最终逆转淘汰对手。下一轮，切尔西面对的是德甲霸主拜仁，总比分5：4，切尔西挺进半决赛。
这是场实力悬殊的对决，上赛季带领波尔图奇迹夺冠的魔力鸟，带领着的是势不可挡的切尔西，他们几乎已经把英超冠军收入囊中。对手呢，刚经历了换帅，本赛季苦苦争四的利物浦。次回合，在斯坦福桥球场，利物浦用一个争议进球杀入了决赛。
比赛第4分钟，路易斯加西亚的进球似乎并不应该成立，受限于当时的技术，主裁判最终示意进球有效，而也正是这个进球让利物浦以两回合总比分1：0的成绩，淘汰了切尔西晋级欧冠决赛。
决赛的对手，是安切洛迪率领的超级银河战舰Ac米兰。本赛季的Ac米兰，在欧冠中，小组赛是力压巴萨小组第一晋级，八分之一决赛两回合2：0轻取曼联，四分之一决赛更是以5：0屠杀了同城死敌国米。反倒是半决赛，面对超级黑马的埃因霍温，米兰两回合3：3，靠着客场进球的优势才淘汰了对手。
决赛是在伊斯坦布尔进行的，是的，就是那场载入史册，被称为是目前为止最不可思议的逆转都不为过的比赛。开场不到1分钟，马尔蒂尼就通过一次角球完成了破门，欧冠决赛的最快进球纪录被定格在了52秒。紧接着，比赛第29分钟舍甫琴科的越位进球让利物浦逃过一劫。
不过比赛第39分钟利物浦还是再次失球，这场比赛安切洛迪在因扎吉和克雷斯波中选择了后者，而克雷斯吧也在比赛第39和44分钟梅开二度帮助米兰把领先优势提升到了3球。
没有人会觉得利物浦还有机会取胜，除了利物浦的成员。球迷们依旧高唱着“你永不独行”，下半程，0：3落后的利物浦登场时依旧昂首挺胸。
这场比赛还有一个伏笔，比赛第23分钟，因为科威尔的受伤，贝尼特斯不得不换人，斯米切尔替补登场。
下半场比赛开局，卡福就用一脚射门威胁了利物浦的球门。比赛第51分钟，舍甫琴科的任意球还险些攻破了杜德克把守的球门。
但是2分钟后，反击开始了。里瑟把球吊向进去，杰拉德在距离球门10米处头球吊射，球进了！3分钟后，伏笔回收，替补登场的斯米切尔在门前26米处，用一脚世界波轰开了米兰的球门。那个赛季，斯米切尔是绝对的轮换球员，他在那个赛季只出场过16场比赛，而在第14次替补登场，也是本赛季的最后一场比赛中，斯米切尔打进了他那个赛季唯一的一个进球。
米兰的球员们开始慌了，从3：0到3：2，也不过是5分钟的时间。比赛仍在继续，比赛第60分钟，当杰拉德杀入禁区被加图索绊倒，主裁判判罚点球时，一切都改变了。虽然阿隆索的点球被迪达扑了出来，但是阿隆索立刻完成了补射。
在8分钟的时间里，利物浦连续打进了3个进球，奇迹般的将比分扳平。打进第一个进球并制造一个点球的杰拉德毫无疑问是绝对功臣。最终，在点球大战中，第一个罚球的哈曼，用他当时已经骨折的脚打进了点球，杜德克更是超神发挥，扑出了3个点球，杀死了比赛。
最终，一场名为伊斯坦布尔奇迹的比赛，降临了。那个赛季，贝尼特斯以英超第五名的身份，战胜了意甲亚军。在赛前，甚至有人说过，谁知道这支利物浦是怎么来到伊斯坦布尔的，这支球队的首发11人甚至都没办法在米兰首发。