26日，波尔图与埃因霍温战成2:2平，欧冠改制后第一轮小组赛看起来还算是成功，能最大限度保证进入决赛的队伍是实力高出一筹的。
28日，英超第17轮开战，热刺北上曼彻斯特，客战蓝月亮。叶明翰去了法国，没有随队，他带着一笔贷款过去的，是用镜报股份抵押给银行贷出来的，一听说要从法国佬手里收购德国的阿迪达斯，正愁英镑储备的英格兰银行立刻批了3亿英镑贷款。
有意思的是，发放贷款的银行正是汉布罗斯银行，不过与阿森纳主席无关，他是负责投资的。
老雷带到曼彻斯特的阵容是：沃克，卡洛斯、马布特、鲁多克、帕克，琼斯、基恩、吉诺拉、安德顿、马拉多纳，哈塞尔巴因克。
曼城主教练雷德排出来的是4-3-3：托尼·科顿，特里·菲兰、大卫·布莱特韦尔、基思·库尔、安迪·希尔，史蒂夫·麦克马洪、菲茨罗伊·辛普森、里克·霍尔登，大卫·怀特、尼尔·奎因、迈克·谢尔恩。
别看是4-3-3，但是曼城打得很务实，几乎是从前场就开始逼抢，一度让热刺有些难以运转，琼斯一拿球就只能大脚出球，基恩稍微好一点，但是也不敢拿球过多，不过吉诺拉和安德顿都是能控好球的，更别说马拉多纳了。
在度过初期的手忙脚乱之后，热刺很快就占据了中场优势，虽然安德顿因为反抢吃了一张黄牌，但是影响不大，马拉多纳很好地把中场优势转为威胁，只是哈巴几次攻门都被状态上佳的科顿拒之门外。
就在热刺眼看距离进球越来越近，结果一个小意外发生了，第32分钟，在争抢头球的时候，琼斯落地似乎崴了一下脚，老雷只能被动换人，用萨内蒂改打后腰。
萨内蒂在这个位置上表现还算兢兢业业，但是热刺的攻势明显受到影响，基恩更多肩负起高空防守的任务，曼城成功把比分坚守到下半场。
双方易边再战之后，热刺加强边路攻势，吉诺拉和卡洛斯左路越发活跃，第77分钟，热刺就从左路撕开了曼城的防线！
本来是曼城角球机会，鲁多克与奎因争抢头球被后者犯规，卡洛斯快速开出任意球，萨内蒂把球送到左前方，吉诺拉得球杀过中线，直接长传禁区。
老马奋力拿球，试图送出高球找后点插上的哈巴，没想到被补防的菲兰下意识一顶，变向弹向球门！科顿猝不及防，只能眼睁睁看着皮球擦着右立柱入网，1:0！
雷德脸上像开了染坊，一会黑一会白，最终留下一点红，显得很是郁闷。老雷倒是松了一口气，马上换上小雷，换下安德顿。第86分钟，曼城用加里·弗利特克罗夫特换下辛普森，只是为时已晚，最终热刺有惊无险拿下胜利。
其他比赛，阿森纳主场0:1不敌曼联，马克·休斯一击制胜。
阿斯顿维拉2:3惜败于诺维奇，大卫·菲利普斯与达伦·贝克福德先帮金丝雀取得两球领先，不过阿斯顿维拉很快在上半场结束前由雷·霍顿追回一球，下半场一开始，加里·帕克追平比分，结果达里尔·萨奇三分钟后打入一锤定音的进球。
布莱克本1:0小胜巡游者，史蒂夫·利文斯通破门得分。
伊普斯维奇同样一球小胜埃弗顿，加文·约翰逊打入唯一进球。
利物浦五球横扫水晶宫，史蒂夫·麦克马纳曼梅开二度，又送上两次助攻，迈克·马什与罗尼·罗森塔尔分别吃饼，马什助攻唐·哈奇逊锦上添花。
诺丁汉森林1:2不敌南安普顿，马修·勒蒂塞尔先发制人，尼格尔·克拉夫扳平，米奇·亚当斯再次超出比分。
奥德汉姆逆转4:1大胜米堡，威利·法尔科纳先攻破主队球门，随后贡纳尔·哈勒、尼尔·波因顿、格雷姆·夏普和尼尔·亚当斯各下一城。
谢菲联与考文垂各取一分，米奇·奎因先帮客队领先，但是安迪·皮尔斯之后自摆乌龙葬送好局，主队卡尔·布拉德肖吃到两张黄牌被罚出场。
温布尔登1:1与谢周三握手言和，克里斯·巴特-威廉姆斯早早进球，主队终场前获得点球，劳里·桑切斯一蹴而就完成绝平。
11月29日，切尔西一球战胜利兹联，安迪·汤森徳上演绝杀。17轮联赛战罢，热刺14胜3平保持不败，45分稳居榜首，诺维奇11胜3平3负36分位列次席。
12月2日，联赛杯第四轮，热刺对阵诺丁汉森林，老雷权衡再三，派上了：希尔顿，坎德拉、坎贝尔、费迪南德、凯利，巴姆比、维埃拉、霍德尔、贝克汉姆，福勒与科勒。
老帅布莱恩·克拉夫似乎打算在联赛杯拼一把，尽遣主力，而且拼得很凶：门将马克·克罗斯利，斯图尔特·皮尔斯、史蒂夫·切特尔、卡尔·蒂勒、布莱恩·劳斯，托瓦杜瓦尔·奥利格松、斯科特·葛米尔、尼尔·韦伯、尼格尔·克拉夫、伊恩·沃恩，加里·班尼斯特。
比赛开始没多久，班尼斯特就抓住机会力压费迪南德破门，不过在霍德尔的指挥下，热刺没有慌乱，维埃拉在琼斯指导下进步不小，给森林制造了不小的麻烦。
贝克汉姆长传非常精准，几次找到科勒头顶，要不是诺丁汉森林门将克罗斯利表现神勇，或许热刺早就扳平比分。
下半场，利用角球机会，科勒接应贝克汉姆传球头槌得分扳平比分，可惜终场前尼格尔补射得手，热刺1:2被淘汰出局。
除了失落的青年队球员们，热刺上下并不在意。因为本赛季老板发话了，目标就是欧冠冠军，其他都可以放弃。当然，联赛能够卫冕就要尽力争取。
5日，英超第18轮就要进行，热刺主场应战切尔西。老雷又进行了人员调整：沃克，多里戈、马布特、鲁多克、帕克，基恩、吉诺拉、安德顿、加斯科因，希勒搭档赖特。
切尔西主帅伊恩·波特菲尔德排上4-5-1阵容：凯文·希区柯克，34岁老将马尔·多纳吉居左、22岁大卫·李搭档20岁牙买加中卫弗兰克·辛克莱尔、23岁的格雷姆·勒索克斯在右，23岁威尔士后腰加雷斯·霍尔、20岁后腰埃迪·牛顿、28岁爱尔兰中场安迪·汤森德、25岁中场丹尼斯·怀斯和21岁前腰格雷厄姆·斯图尔特镇守中场，单前锋26岁苏格兰人罗伯特·弗莱克。